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青少年Jim（吉姆）痴迷于重播版Gilligan’s Island（《吉利根的岛》）中的Ginger Grant（珍妮·格兰特）。他渴望能钻进她的内裤里。于是他用自己的灵魂与魔鬼做了交易，并如愿以偿。

这是一个美丽的故事，讲述汤米（Tommy）在被他慈爱的母亲当场抓到穿着（女式）内裤后，以为每年夏天把他送到梅姨（Aunt May）家里，以女孩的身份生活就能改掉他的异装癖。可他疼爱他的梅姨却另有打算。

被学校开除后，他被送去和Wally叔叔（Uncle Wally）一起生活。 在那里，他成了Wally叔叔的男宠妻子。

使用改变DNA的药物，他得以在大学女友的室友Denise（丹妮丝）外出期间，以她的身份度过周末。

他希望妻子穿性感内衣，而不是那种舒适的棉质内衣。所以，当他买了一套性感内衣作为礼物送给她时，她却告诉他说，如果他这么喜欢，不如他自己穿穿看。